Hvad bruges 1-ethyl-3-methylimidazolium p-toluensulfonat til?

Hvad denne fellerbindelse er, og hvordan den adskiller sig fra andre imidazoliumioniske væsker

1-ethyl-3-methylimidazolium-p-toluensulfonat , almindeligvis forkortet som [EMIM][OT'er] or [EMIM][TOS] , er en stuetemperatur ionisk væske, der parrer den meget anvendte 1-ethyl-3-methylimidazoliumkation med en p-toluensulfonat (tosylat) anion. Den har CAS-nummer 328090-25-1, molekylformel C13H18N2O3S og en molekylvægt på 282,36 g/mol. Det, der adskiller det fra mere almindeligt citerede imidazoliumsalte som [EMIM]Cl eller [EMIM][BF4] er anionvalget: tosylat er et relativt omfangsrigt, svagt koordinerende organisk sulfonat snarere end et lille halogenid eller fluoreret anion, som ændrer både dets fysiske adfærd og hvordan det interagerer med andre reagenser i opløsning.

Fordi tosylat-anionen er organisk snarere end uorganisk, har dette salt en tendens til at vise mellemliggende smelteadfærd sammenlignet med dets halogenid- eller tetrafluorborat-modstykker - nogle leverandører rapporterer et smeltepunkt i intervallet 25-35°C nær stuetemperatur, mens andre karakteriserer det som et fast stof med et smeltepunkt tættere på 54°C, en sandsynlig forskel i vandindhold, mængder eller måling af vandmængder eller mængder. I praksis betyder dette, at forbindelsen kan fremstå som enten en lys gul tyktflydende væske eller et hvidt krystallinsk fast stof afhængigt af omgivelsestemperatur og fugtpåvirkning på observationstidspunktet, hvilket er værd at vide, før man antager, at en forsendelse er blevet forringet, simpelthen fordi dens fysiske form ikke stemmer overens med et produktfoto.

Fysiske og kemiske egenskaber, der bestemmer håndtering og opbevaring

De egenskaber, der betyder mest i den daglige håndtering af denne forbindelse, er dens viskositet, ledningsevne og hygroskopicitet, da disse tre faktorer styrer, hvordan den måles, opbevares og bruges i formuleringsarbejde. Rapporterede viskositetstal er bemærkelsesværdigt høje - omkring 5.214 cP ved 20°C fra en leverandørs tekniske data - hvilket placerer det et godt stykke over typiske molekylære opløsningsmidler og tættere på en tyk sirup i praktiske termer. Denne høje viskositet påvirker alt fra hvor præcist det kan pipetteres til hvor lang tid det tager at nå ligevægt i et blandet opløsningsmiddelsystem, og det er en detalje, som er let at overse, hvis en forsker er vant til at arbejde med ioniske væsker med lavere viskositet som [EMIM][BF4].

Konduktivitetsaflæsninger på ca. 0,19 mS/cm ved 20°C er i den nedre ende for imidazoliumioniske væsker generelt, hvilket er i overensstemmelse med den højere viskositet, der bremser ionmobiliteten gennem bulkvæsken. Enhver, der bruger denne forbindelse som en elektrolytkomponent, bør tage højde for dette, når de sammenligner ydeevnedata med ioniske væsker, der bruger mindre, mere mobile anioner.

Almindelige anvendelser på tværs af elektrokemi, katalyse og materialeforskning

Som mange imidazolium-baserede ioniske væsker dukker denne forbindelse primært op i forskningsmiljøer snarere end i storstilet industriel produktion, og dens anvendelser har en tendens til at samle sig omkring nogle få specifikke områder, hvor dens ioniske natur med lav flygtighed giver en fordel i forhold til konventionelle molekylære opløsningsmidler. I elektrokemi og batteriforskning er det undersøgt som en komponent i elektrolytformuleringer, da ioniske væsker i denne familie er ikke-flygtige og kan forblive flydende eller næsten flydende over et brugbart temperaturområde uden brandbarhedsrisikoen ved konventionelle organiske opløsningsmidler. Nogle leverandører placerer det også i batteri- og elektroniske materialekataloger specifikt af denne grund sammen med andre imidazolium- og pyrrolidiniumsalte, der bruges i lignende elektrolytforskning.

Et andet anvendelsesområde er som reaktionsmedium eller katalysatormodificerende middel i organisk syntese, hvor ioniske væsker af denne type kan stabilisere ladede mellemprodukter eller forbedre selektiviteten sammenlignet med traditionelle opløsningsmidler, især i reaktioner, der er følsomme over for opløsningsmiddelpolaritet. Det har også dukket op i materialevidenskabelige sammenhænge, ​​herunder som en indkapslings- eller stabiliseringsadditivkandidat til perovskit-solcelleforskning, hvilket afspejler en bredere tendens til at teste ioniske væsker som fugtbarriere- eller defekt-passiveringsmidler i nye fotovoltaiske teknologier. Ud over disse områder bruges forbindelsen lejlighedsvis i akademiske undersøgelser, der specifikt måler fysiske egenskaber som tæthed og viskositet på tværs af en række beslægtede imidazoliumtosylatsalte, da opbygning af denne form for sammenlignende datasæt hjælper forskere med at vælge den rigtige ioniske væske til et givet viskositets- eller polaritetskrav i stedet for at standardisere det, der er bedst kendt.

• Elektrolytkomponentforskning til batterier og elektrokemiske celler
• Reaktionsmedium eller katalysatormodificerende middel i organisk syntese
• Additivkandidat i perovskit-solcelleindkapslingsundersøgelser
• Referenceforbindelse i sammenlignende densitets- og viskositetsundersøgelser af ioniske væsker

Hygroskopicitet og opbevaringsforhold: Hvorfor denne ioniske væske har brug for særlig pleje

De fleste leverandører markerer denne forbindelse som hygroskopisk, hvilket betyder, at den let absorberer fugt fra den omgivende luft, og denne enkelte egenskab har en større praktisk indvirkning på håndteringen end næsten enhver anden anført spec. Absorberet vand kan ændre forbindelsens smelteadfærd, fortynde dens effektive koncentration i en vejet prøve og interferere med ledningsevne- eller viskositetsmålinger, der antager en vandfri prøve. Dette er sandsynligvis en del af grunden til, at tallene for smeltepunkt varierer mellem kilder - en prøve, der har opsamlet selv en lille mængde omgivende fugt under vejning eller opbevaring, kan opføre sig anderledes end en nyåbnet, helt tør prøve.

Praktisk opbevaringsvejledning

• Opbevares i en tæt lukket beholder for at begrænse fugtoptagelsen mellem brug
• Køleopbevaring ved 2-8°C anbefales af mindst én leverandørs tekniske dokumentation
• Lad beholderen nå stuetemperatur før åbning for at reducere kondensdannelse inde i hætteglasset
• Hvor præcise fysiske egenskabsmålinger er påkrævet, overvej en Karl Fischer-titrering for at bekræfte vandindholdet før brug

For enhver applikation, hvor reproducerbarhed har betydning - elektrolytydelsestest er et glimrende eksempel - har behandling af vandindhold som en variabel, der skal kontrolleres, snarere end en tilfældig urenhed, en tendens til at producere mere ensartede resultater på tværs af gentagne forsøg.

Sikkerhedsklassificering og håndteringsforanstaltninger

Lovmæssige klassificeringsdata lister denne forbindelse under GHS-kategori Hudirritation 2, Øjenirritation 2 og specifik målorgantoksicitet (enkelt eksponering) Kategori 3, svarende til faresætninger H315 (forårsager hudirritation), H319 (forårsager alvorlig øjenirritation) og H336 (kan forårsage svimmelhed). Disse klassificeringer placerer det i en moderat farekategori, der er typisk for mange ioniske væsker og organiske sulfonatsalte - ikke akut giftig på den måde, som et kontrolleret eller stærkt reaktivt reagens ville være, men kræver stadig personligt standard laboratorieudstyr frem for tilfældig håndtering.

• Bær handsker og øjenværn ved håndtering, givet H315 og H319 klassifikationerne
• Arbejd i et ventileret område eller stinkskab, da H336 indikerer en mulig indåndingsrelateret effekt på centralnervesystemet
• Se den specifikke leverandørs sikkerhedsdatablad (SDS) før første brug, da formuleringens renhed og sporurenheder kan variere mellem producenter
• Følg standardprocedurer for bortskaffelse af kemikalieaffald i laboratoriet i stedet for almindelige affaldsstrømme

Som med de fleste specielle ioniske væsker er denne forbindelse ikke klassificeret som hazmat for standardforsendelse af mindst én leverandørs dokumentation, hvilket forenkler indkøbslogistik, men denne klassificering bør ikke læses som en indikation af lav fare i laboratoriet - den afspejler transportregler snarere end erhvervsmæssig eksponeringsrisiko. Gennemgang af det aktuelle sikkerhedsdatablad fra den specifikke leverandør, før arbejdet påbegyndes, er fortsat den mest pålidelige måde at bekræfte håndteringskrav på, da sikkerhedsdata kan opdateres, efterhånden som ny toksikologisk information bliver tilgængelig.